Diskoneksi senyawa aromatis yang dibahas adalah diskoneksi senyawa asam 2-hidroksi-3-metil benzoat (Gambar 1). Untuk diskoneksi senyawa tersebut, kita bisa melihat starting material apa yang bisa kita dapatkan. Dari struktur sudah terlihat, starting material yang bisa digunakan yaitu asam salisilat. Jadi, kita dapat mendiskoneksi metil.
Pertama kali dilihat dulu apakah pengarah gugus-gugus tersebut sudah benar. Hal tersebut untuk mempertimbangkan penggunaan dummy, lihat postingan pengenalan analisis diskoneksi . Gugus OH dan CH3 merupakan pengarah o,p , dan gugus COOH merupakan pengarah meta (bisa dilihat lagi di sumber buku pengarang Fessenden, judul kimia organik). Karena pada senyawa tersebut pengarah dari gugus-gugus yang ada sudah sesuai, maka tidak perlu digunakan dummy. Jadi, ketika metil kita diskoneksi, maka saat sintesis metil akan masuk pada posisi yang diinginkan seperti molekul target kita, karena COOH akan mengarahkan di posisi meta, dan OH di posisi orto (gambar 2).
Metil didiskoneksi dari gugus benzena, sehingga metil akan bermuatan positif, dan gugus benzena bermuatan negatif, sehingga starting materialnya asam salisilat, dan untuk metil ditambahkan Cl yang bermuatan negatif sehingga akan menjadi metilklorida (gambar 3).
Diadaptasi dari perkuliahan rancangan dan sintesis obat.
Tag :
Kimia Organik
0 Komentar untuk "Diskoneksi senyawa aromatis"