Pembuatan Etil Asetat

Oleh .

Bagikan :

Tweet

I.              TUJUAN

Mengenal reaksi esterifikasi

II.            DASAR TEORI

Etil asetat (etll etanoat) adalah ester cair yang mudah terbakar, C₂H₅OOCH₃, titik leleh -81⁰C, titik didih 16,6⁰C. Digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan parfum (Daintith, 1997).

Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifkasi menggunakan katalis asam (Riswiyanto, 2009). Bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dalam suasan asam (HCl atau H₂SO₄) maka kesetimbangan antara ester dan air akan terjadi.

Walaupun reaksi berada dalam kesetimbangan, pereaksi ini dapat digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang memuaskan dengan jalan mendorong ksetimbangan ke kanan dengan berbagai cara (Siregar, 1988). Salah satu cara yaitu dengan menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan dan membuang salah satu produk dalam campuran reaksi. Laju esterifikasi asam karboksilat terutama pada halogen sterik daam alkohol dan asam karboksilatnya. Esterifikasi melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Dalam reaksi esterifikasi yang terputus adalah C-O dari asam karboksilat, bukan OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.

Ester lazim dijumpai di alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester yang digunakan untuk polimer sintetik; Dacron misalnya adalah polyester. Ada beberapa cara pembuatan ester yaitu :

III.           ALAT DAN BAHAN

Etanol, asam asetat, H₂SO₄ pekat, batu didih, aquadest, larutan soda 10%, air es, kertas lakmus biru, larutan CaCl₂, alat refluks, alat destilasi, LAB.

IV.          CARA KERJA

30 gram etanol, 30 gram asam asetat, dan 8 gram H₂SO₄ pekat dicampurkan dalam alas bulat 125 mL, dan dimasukkan beberapa batu didih. Kemudian dihubungkan dengan alihn kondensor dan refluks selama 30 menit (suhu ± 140⁰C). Alihn kondensor diganti dengan pendingin liebigh dan dipanaskan hingga terdestilir. Diambil sedikit destilat, dituang ke dalam 1 mL air; jika terbentuk 2 lapisan berarti ester telah terbentuk, dilanjutkan destilasi sampai semua ester terkumpul. Destilat dipindahkan ke dalam corong pisah, ditambah dengan larutan soda 10% (setiap kali 10 mL), dikocok hingga lapisan ester tidak memerahkan lakmus biru. Kedua lapisan dipisahkan, lapisan ester dikeluarkan , lalu disaring melalui kertas saring yang kering ke dalam corong psiah lain. Filtrat yang netral digojog 2 kali dengna larutan CaCl₂ (setiap kali 25 mL). Filtrat dicuci dengan air es, dipisahkan. Untuk pemurnian, filtrat didestilasi kembali dan ditampung dalam Erlenmeyer yang bersih dan kering.

V.           MEKANISME REAKSI

Ditampilkan dengan gambar pada postingan yang berjudul Mekanisme Reaksi Pembuatan Etil Asetat, di label Kimia Organik.

VI.          PEMBAHASAN

Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengenal reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adlaah reaksi asam karboksilat dengan alkohol, yakni dengan menggunakan katalis aam, yaitu H₂SO₄ pekat. Reaksi secara umum

CH₃COOH + C₂H₅OH ó CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Katalis adalah suatu senyawa yang dapat mempercepat reaksi dengan menurunkan energi aktivasi dan pada akhirnya dibentuk kembali, maksudnya katalis tersebut tidak ikut bereaksi. Pencampuran dilakukan dalam labu alas bulat dengan mencampurkan bahan dari BJ terkecil ke terbesar, yaitu etanol, lalu asam asetat, kemudian H₂SO₄ pekat, dengan BJ masing0masing secara berurutan yaitu 0,8 g/mL, 1,05 g/mL, dan 1,82 g/mL. ini dilakukan agar campuran dapat tercampur homogen oleh pengaruh gravitasi sehingga tidak perlu dilakukan pengadukan.  Selain karena BJ, H₂SO₄ dicampur terakhir karena sifatnya yang eksotermis (mengeluarkan panas ke lingkungan).

Etanol dan asam asetat merupakan starting material, sedangkan H₂SO₄ merupakan katalis asam. Setelah bahan dicampur ditambahkan batu didih untuk meratakan panas. Batu didih dapat membantu penyebaran panas karena batu didih terdapat pori-pori.

Lalu campuran direfluks selama 30 menit, dan suhu dijaga kurang dari 140⁰C agar etanol tidak terdehidrasi yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi samping. Refluks bertujuan untuk mengoptimalkan reaksi, prinsipnya yaitu memanaskan campuran tanpa mengurangi jumlah campuran tersebut sehingga reaksi dapat tetap stoikiometrik. Reaksi esterifikasi ini bersfat reversible. Dengan refluks ini, reaktan diajga agar tetap lebih banyak daripada di kanan, yaitu produknya.

Labu alas bulat dihubungkan dengan alihn kondensor dengan tujuan agar saat pemanasan, apabilan etanol menguap, yang cepat habis itu bisa tetap ada karena diperlukan dalam reaksi. Fungsi pemakaian alihn kondensor yaitu untuk mengubah titik air yang terbentuk dan supaya dapat jatuh lagi ke LAB. Prinsip kerjanya yaitu apabila ada suatu cairan yang menguap, makan uap akan naik dan memasuki alihn kondensor dengan struktur alat berlekuk dan bulat, yang berfungsi untuk pendinginan, menyebabkan suhu turun, uap mendingin berubah menjadi cair dan  akan kembali jatuh pada LAB. Air dialirkan dari bawah ke atas dengan tujuan agar seluruh ruangan dapat terisi sehingga tetap stabil pendinginannya, serta agar kondensasi optimal dan tidak terbentuk gelembung udara.

Selanjutnya didestilasi dengna menggunakan pendingin liebigh. Prinsip destilasi adalah memisahkan campuran berdasarkan titik didihnya. Pada pembentukan ester tidak bisa langsung didestilasi tanpa refluks karena yang dkuatirkan adlaah belum terjadi pembentukan ester. Digunakan 1 pendingin liebigh karena titik didih etil asetat ialah 80⁰C sehingga hanya dengan 1 pendingin liebigh saja sudah bisa mengembunkan, tidak perlu 2 pendingin liebigh.

Setelah itu, diambil sedikit destilat lalu dtunagkan ke dalam 1 ml air, untuk mengetahui apakah ester sudah terbentuk, yang ditunjukkan dengan adanya 2 lapisan. Jika sudah terbentuk 2 lapisan, destilat dipindahkan ke corong pisah. Prinsip kerja corong pisah adalah memisahkan campuran berdasarkan bobot jenis. Etil asetat dengan bobot jenis 0,898 g/mL berada di atas, dan air dengan BJ 1,0 g/mL akan berada di bawah.

Lalu ditambahkan larutan soda 10% (yang dimaksud adalah natrium bikarbonat) untuk menetralkan asam yang ester hasilkan (karena menggunakan katalis asam), ditunjukkan dengan tidak memerahkan kertas lakmus biru dan tidak merubah warna merah pada kertas lakmus merah. Reaksi penetralan asam dengan natrium bikarbonat:

H₂SO₄ + 2 NaHCO₃ => Na₂SO₄ + 2H₂CO₃

2H₂CO₃ => 2 H₂O + 2 CO₂ (g)

Dalam reaksi menghasilkan gas CO₂ sehingga saat pengocokan harus berhati-hati. Setelah digojok, tutup corong pisah dibuka agar gas CO₂ dapat keluar. Lalu kedua lapisan dipisahkan dengan dikeluarkan lapisan esternya dari corong pisah, lalu disaring dengan kertas saring dalam corong pisah lain.

Cairan digojok dengan butiran CaCl₂ anhidrat yang diperoleh dengan memanaskan CaCl₂ dengna spiritus di atas cawan porselen. CaCl₂ berfungsi untuk menyerap air yang ada dalam ester, sehingga didapat ester yang benar-benar murni. Lalu filtrat dicuci dengan 25mL air es agar etil asetat yang dihasilkan tidak menguap, tetapi sebenarnya tidak menggunakan air es juga tidak masalah karena suhu ruangan 30⁰C jadi tidak akan membuat etil asetat menguap yang mempunyai titik didih 80⁰C. kemudian dilakukan pemurnian, dengan mendestilasi  kembali cairan tersebut dan hasil destilat ditampung dalam Erlenmeyer, lalu disaring dengan kertas saring agar hasil destilat benar-benar murni.

Tahapan dalam reaksi esterifikasi :

-       Protonasi : pengambilan H⁺ dari H₂SO₄

-       Adisi nukleofilik : terikatnya atom O pada alkohol dengan atom C pada gugus karboksilat.

-       Proton shift : perpindahan / pergeseran H⁺

-       Eliminasi : pemisahan air

-       Netralisasi : penetralan muatan (dari asam menjadi netral).

PUSTAKA

Fessenden, R., 1982, Kimia Organik, Edisi 3, Jilid II, Erlangga, Jakarta.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Siregar, M., 1988, Dasar-Dasar Kimia Organik , Depdikbud, Jakarta.

Tag : Laporan Praktikum