Diskoneksi Senyawa Aromatis (Penggunaan Dummy)

Oleh .

Bagikan :

Tweet

Senyawa asam 2-hidroksi-4-metilbenzoat (Gambar 1), ketika akan didiskoneksi kita sudah dapat melihat starting materialnya yaitu asam salisilat, sehingga kita akan mendiskoneksi gugus metilnya. Tidak seperti diskoneksi metil pada postingan sebelumnya (diskoneksi senyawa aromatis), disini gugus metil tidak bisa didiskoneksi begitu saja karena ketika disintesis metil tidak akan masuk pada posisi yang kita inginkan yaitu posisi meta dari gugus OH (no 4), tetapi malah akan masuk pada posisi no 5 (Gambar 2). Why??

Gugus COOH merupakan pengarah meta, sedangkan gugus OH pengarah orto, para, sehingga gugus tersebut akan mengarahkan metil pada posisi no 5. Karena posisi pengarah pada senyawa tersebut 'kacau', maka kita dapat menggunakan 'dummy' (pengenalan analisis diskoneksi). Dummy sendiri mempunyai syarat dimana harus mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan karena dummy disini tugasnya mengarahkan agar metil dapat masuk pada posisi yang diinginkan yaitu posisi no 4. Dummy yang digunakan yaitu NH2, karena mudah dimasukkan melalui nitrasi menjadi NO2 kemudian direduksi menjadi NH2. Untuk menghilangkan dummy tersebut dengan melakukan pemanasan ion N2 melalui reaksi garam diazonium (Gambar 3).

Pertama kali ditambahkan dulu dummy pada posisi no 5, sehingga kita dapat mendiskoneksi metilnya. Pasti timbul pertanyaan kenapa dummynya gak ditambahkan pada posisi no 6 ataupun no 3, ya kan??

Jawabannya lihat gambar 4.

NH2 akan lebih menyukai posisi no 5 daripada no 6 ataupun 3, karena adanya rintangan sterik dari gugus-gugus lain dan dalam senyawa kimia juga sama seperti kita, gak suka yang sempit-sempit, sama halnya seperti NH2, jadi lebih memilih posisi yang luas atau leluasa, sehingga lebih stabil.

Setelah metil didiskoneksi, kemudian dummy kita diskoneksi karena tugasnya hanya untuk mengarahkan gugus metil.

Dari hasil diskoneksi, didapat starting material yaitu asam salisilat, asam nitrat dan asam sulfat, dan metil klorida (Gambar 5).

Diadaptasi dari perkuliahan rancangan dan sintesis obat.

Tag : Kimia Organik