Diskoneksi Gugus Nitro (Memilih Gugus Yang Didiskoneksi)

Oleh .

Bagikan :

Tweet

Dalam mendiskoneksi suatu struktur senyawa terkadang kita masih bingung gugus mana dulu yang akan kita diskoneksi. Seperti pada contoh struktur senyawa pada postingan kali ini (Gambar 1), yang mana yang akan didiskoneksi dulu, apakah gugus nitro, atau gugus alkilnya, atau malah gugus hidroksinya. 

Untuk mengetahui itu, kita lakukan diskoneksi dulu kemungkinan2nya.

1. Kita bisa mendiskoneksi gugus nitronya dahulu setelah itu baru mendiskoneksi gugus alkilya.

2. Kita bisa mendiskoneksi gugus alkilnya dahulu baru gugus nitronya.

3. Kita bisa mendiskoneksi gugus hidroksinya dahulu?? Tunggu dulu. Ingat pada postingan pengenalan analisis diskoneksi dan diskoneksi senyawa aromatis. Pada fenol, gugus OH tidak bisa didiskoneksi begitu saja, karena sulit memasukkan gugus OH ke benzena. Caranya dengan IGF menjadi NH2.

Dari kemungkinan2 tersebut sudah terlihat starting materialnya apa (Gambar 2). Yupss.. starting materialnya fenol. Karena fenol sebagai starting material sudah tersedia jadi kita tidak perlu mendiskoneksinya lagi. Kalau mau mendiskoneksi sampai molekul paling sederhana ya boleh saja fenol didiskoneksi, melalui IGF menjadi NH2. Tapi di sini kita akan menggunakan starting materialnya fenol.

Dari kemungkinan2 yang sudah disebutkan tadi, sebenarnya yang benar yang mana sih? Semuanya akan terjawab ketika kita akan mensintesisnya kembali. Kalau bisa membongkar pasti harus bisa menyusunnya kembali dong ya..hehe..

Ketika disintesis akan terlihat kemungkinan yang mana yang ternyata tidak sesuai menjadi molekul target seperti yang kita inginkan.

Yang pertama kita akan mendiskoneksi gugus nitronya dahulu (Gambar 3). Gugus nitro bisa kita diskoneksi sekaligus karena posisi pengarah dari gugus-gugus yang lain sudah sesuai (gugus OH pengarah o,p), seperti yang pernah kita bahas sebelumnya jangan lupa untuk melihat pengarah gugus-gugus yang ada pada struktur karena akan menentukan bagaimana nanti hasil sintesisnya.

Ketika mendiskoneksi dua gugus nitro sekaligus, ingat untuk menuliskan 2 mol untuk nitro sedangkan yang aromatis 1 mol. Maka akan dihasilkan starting material fenol, asam nitrat, asam sulfat dan suatu alkil halida.

Untuk kemungkinan kedua, kita diskoneksi gugus alkil dahulu, sehingga didapat starting material yang sama, yaitu fenol, asam nitrat, asam sulfat dan suatu alkil halida. Jadi yang berbeda hanya urutan diskoneksinya saja (Gambar 4).

Dari 2 cara diskoneksi yang berbeda di atas, ternyata ketika disintesis tidak menghasilkan molekul target yang sama yang seperti diinginkan. Untuk sintesis dari diskoneksi yang pertama (diskoneksi gugus nitro dahulu) (Gambar 3), akan menghasilkan suatu gugus alkil yang berada pada posisi para dari gugus OH (Gambar 5a). Itu dikarenakan gugus alkil yaitu dengan adanya n-heksana merupakan suatu molekul besar sehingga akan lebih memilih berikatan dengan benzene pada posisi para dari gugus OH karena lebih ‘leluasa’ (rintangan sterik) daripada berikatan pada benzena di posisi orto dari gugus OH. Berbeda dengan hasil sintesis dari diskoneksi yang kedua (Gambar 4), karena gugus nitro sudah berikatan dengan benzene sehingga gugus alkil akan masuk pada posisi orto dari gugus OH sesuai dengna molekul target yang kita inginkan (Gambar 5b). Gugus OH mengarahkan ke posisi o,p dan gugus nitro mengarahkan ke posisi meta.

Pada diskoneksi, kita bisa  mendiskoneksi gugus yang  mana pun, yang penting ketika disintesis menghasilkan molekul target yang kita tuju. Bisa membongkar, bisa memperbaiki.

Diadaptasi dari perkuliahan rancangan dan sintesis obat.

Tag : Kimia Organik