Kunci Diskoneksi Satu Gugus C-C

Oleh .

Setelah sebelumnya saya posting tentang diskoneksi satu gugus C-X, sekarang saya akan bahas mengenai diskoneksi C-C pada gugus alkohol dan karbonil.

1. Pada alkohol

Pada diskoneksi C-C gugus alkohol, kita bisa diskoneksi 1,1C-C atau 1,2C-C. Penomoran dimulai dari C yang mengikat OH (Gambar 1). Untuk diskoneksi 1,1C-C maka yang didiskoneksi ialah ikatan antara C no 1 dan C no 2, sehingga akan menghasilkan suatu senyawa keton dan pereaksi Grignard. Untuk diskoneksi 1,2C-C, maka yang diputus adalah ikatan antara C no 2 dengan C no 3, sehingga akan menghasilkan suatu epoksida dan pereaksi Grignard. Jadi ketika kita mendapat suatu senyawa alkohol maka kita bisa mendiskoneksi 1,1C-C atau 1,2C-C, semuanya kembali lagi pada bisa atau tidaknya disintesis kembali menjadi molekul target. Jika semuanya bisa didiskoneksi maka pilihlah starting material yang tersedia, apakah itu starting material dari hasil diskoneksi 1,1C-C atau 1,2C-C.

2. Pada senyawa karbonil

Untuk senyawa karbonil, berbeda sedikit dengan alkohol, disini kita tidak bisa diskoneksi 1,1C-C, tapi kita bisa diskoneksi 1,2 C-C atau 1,3C-C (Gambar 2).

Untuk diskoneksi 1,2C-C, akan menghasilkan suatu alkil halida dan senyawa malonat. Kenapa dibuat suatu senyawa malonat? Seperti yang kitalihat pada gambar, starting material berupa aseton yang akan kita reaksikan (saat sintesis) dengna alkil halida. Karena CH3 di kedua sisi karbonil bermuatan negatif maka kemungkinan keduanya akan bereaksi dengan alkil halida tersebut padahal yang kita mau hanyalah di salah satu saja. Maka kita harus membuat salah satunya lebih negatif sehingga hanya salah satu saja yang bereaksi dengan alkil halide tersebut. Untuk itu dibuatlah suatu anhidrida, dimana salah satu gugus CH3 nya diapit oleh dua gugus karbonil, sehingga lebih bermuatan negatif.

Untuk diskoneksi 1,3C-C akan menghasilkan starting material berupa alkil halida dan suatu senyawa α,β unsaturated karbonil

Tag : Kimia Organik