Pembuatan Fenol

Oleh .

Bagikan :

Tweet

I.         Tujuan

        1.       Mengenal substitusi nukleofilik aromatis

        2.       Mengenal sintesis fenol

II.     Dasar Teori

        Fenol (Ar-OH) adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik.

Karena ikatan karbon sp² lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp³, maka ikatan C-O dari  

suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi

eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus 

(Fessenden, 1982).

      Metode umum terbaik dalam pembuatan fenol ialah melalui garam aril diazonium; Ar-

N2⁺,  dalam suasana asam. Garam tersebut dibuat dari aromatik amin primer Ar-NH2, pada 

temperature rendah menggunakan asam nitrat, HONO, dimana dihasilkan dalam larutan HCl 

atau H₂SO₄ dan NaNO₃

(Griffin, 1969).

III.      Alat dan Bahan

Asam sulfat pekat, anilin, natrium nitrit, FeCl₃, NaCl, eter, aquadest.

Erlenmeyer, ice bath, thermometer, labu alas bulat, water bath, pipet tetes, steam destilator, droplet plat, vaccum rotavapor, timbangan, pipa bengkok, pipa laonga, corong pisah, pendingin liebigh.

II.                  Prosedur Kerja

Asam sulfat pekat  13,5 mL dilarutkan dengan 100 mL air dalam labu alas bulat 500mL lalu didinginkan pada temperatur kamar/ruang (1). 11 mL  aniline ditambahkan ke dalam larutan (1), dilarutkan dengan pemanasan di atas waterbath. Kemudian 100mL aquadest ditambahkan pada larutan aniline sulfat, lalu didinginkan dengan suhu kurang dari 5⁰C. Natrium nitrit 19 g dilarutkan dengan 17,5 mL aquadest ,lalu didinginkan dalam ice bath. Larutan natrium nitrit ditambahkan ke dalam campuran aniline sulfat sedikit demi sedikit selama kurang lebih 40 menit (suhu dijaga pada temperature kurang dari  8⁰C). larutan dipanaskan pada suhu 40-55⁰C dalam labu alas bulat di atas water bath selama 30 menit.

Fenol yang terbentuk didestilasi dengan steam destilator selama 1 jam sampai destilatnya jernih. Destilat yang diperoleh diambil 0,5 mL, ditambahkan dengan beberapa tetes larutan FeCl₃ dalam droplet plate. Lalu diekstraksi dengan eter 3 kali sebanyak 50mL. eter diuapkan dengan vaccum rotavapor, didapat cairan pekat atau padatan yang kemudian dituang dan ditimbang.

III.                Mekanisme reaksi

Ditampilkan dengan gambar pada postingan yang berjudul Mekanisme Reaksi Pembuatan Fenol, di label Kimia Organik.

IV.                Pembahasan

Tujuan praktikum kali ini adalah untuk mengenal reaksi substitusi nukleofilik aromatis dan mengenal sintesis fenol.  Proses pembuatan fenol tidak bisa dilakukan secara langsung antara –OH dan cincin benzene dikarenakan sama-sama bermuatan parsial negative sehingga akan salong tolak menolak. Cincin benzene terdapat awan elektron dan terstabilkan oleh iaktan rangkap sehingga sukar bereaksi secara langsung. Karena alasan itu, dibuat suatu gugus pergi yang baik yaitu garam diazonium (N2⁺) pada cincin aromatis sebelum diserang nukleofil –OH.

Proses pembentukan fenol pada praktikum ini terjadi reaksi diazotasi yaitu reaksi antara amin aromatis primer dengan nitrit pada suasana asam. Starting material dalam percobaan ini adalah  aniline, NaNO2,  aquadest. Aniline sebagai sumber aromatis primer (penyedia NH2), NaNO₂ untuk membentuk ion nitrozonium, dan aquadest sebgai sumber penyedia –OH.  Langkah pertama adalah mencampurkan asam sulfat pekat ke dalam labu alas bulat yang telah berisi aquadest, karena asam sulfat pekat bersifat eksotermis, sehingga jka dimasukkan asam sulfat dahulu , ketika ditambahkan aquadest akan terjadi percikan. Asam sulfat sebagai katalisator, sumber protonasi (penyuplai ion H⁺ yang memberi suasana asam).

Kemudian dilakukan penambahan aniline yang akan membentuk kristal aniline. Untuk melarutkan aniline dengan H₂SO₄ tersebut dilakukan pemanasan di atas waterbath.  Setelah dingin, ditambahkan aquadest. Kemudian pada penambahan natirum nitrit, suhu dijaga kurang dari 8⁰C agar gas N2⁺tidak lepas, selain itu ketika penambahan natirun nitrit suhu bisa naik akrena adanya Na₂SO₄ yang sifatnya eksotermis. Setelah itu, larutan dipanaskan pada suhu 50-55⁰C agar HNO₂ yang ada dalam campuran tersebut tidak menguap. Tujuan pemanasan ialah mempercepat reaksi diazotasi.

Kemudian dilakukan destilasi, dengan menggunakan destilasi uap, dimana penggunaan destilasi uap tersebut untuk senyawa yang tidak tahan panas, pada percobaan ini yaitu ion nitrozonium. Prinsip destilasi uap adalah pemisahan cairan berdsarkan titik didih dari masing-masing senyawa campuran.

Larutan aniline sulfat berwarna coklat, selama proses desilasi, warnanya berubah mejadi colat keihtaman dikarenakan gas N2⁺ sudah mulai lepas yang nantinya akan disubstitusikan oleh nukleofil –OH. Gas N2⁺ itulah yang menyebabkan warna coklat.

Pengujian FeCl₃ dilakukan untuk mengetahui apakah destilat yang didapatkan mengandung fenol atau tidak. Hasil positif apabila terbentuk warna larutan biru keunguan, berupa senyawa kompleks [Fe (Fenol)6]Cl_3­

Ekstraksi dengan eter menggunakan corong pisah  dilakukan untuk mendapatkan fenol yang benar-benar murni, karena destilat yang dihasilkan ialah fenol yang masih bercampur dengan air. Prinsip dari corong pisah adalah proses pemisahan berdasarkan kelarutan senyawa. Berlaku ‘like dissolve like’ , senyawa polar akan larut dalam senyawa polar, begitu juga sebaliknya dengan yang non polar. Oleh karena itu, diekstraksi dengan eter, sehingga fenol akan lebih larut dengan eter, lalu akan terbentuk 2 lapisan, air berada di bagian atas, fenol dan eter di bagian bawah.

Lalu eter diuapkan dengan vaccum rotavapor, yang mempunyai prinsip penguapan yang lebih cepat akibat adanya ruang hampa udara sehingga tekanan menjadi turun, titik didih juga turun. Kemudian padatan yang didapat, ditimbang.

Pustaka

Fessenden, R.J., 1982, Kimia Organik, Edisi III, Jilid I, Erlangga, Jakarta.

Griffin, R.W., 1969, Modern Organic Chemistry, McGraww-Hill,Auckland.

Tag : Laporan Praktikum