Pengenalan Analisis Diskoneksi

Oleh .

Bagikan :

Tweet

Postingan kali ini, saya akan share tentang analisis diskoneksi. Temen2 sebelumnya udah mengenal yang namanya sintesis dalam kimia organik. Nah, diskoneksi bisa dibilang kebalikan dari sintesis. Kalo sintesis kan kita mereaksikan starting material yang ada menjadi suatu produk senyawa. Diskoneksi kebalikannya, yaitu terkait dengan pemutusan atau penguraian suatu senyawa menjadi starting materialnya.

Didiskoneksi ini, temen2 harus bisa dan tahu bagian mana yang harus ‘diputusin’ yang nantinya akan menjadi starting material yang tepat. Tapi ‘putusin’nya gak semudah ‘putusin’ hubungan sama pacar y..wkwk.. Yang lagi diputusin sama pacarnya, di sini nih giliran kalian untuk ‘memutus-mutuskan’ hubungan..hehe..#curhat.. maksudnya hubungan yang ada pada struktur senyawa yang akan didiskoneksi ya.  

Untuk pengenalan, saya akan membahas beberapa istilah ataupun tanda panah dalam melakukan diskoneksi.

MT (molekul target)  = molekul yang menjadi target suatu sintesis

SM (Starting  material) = senyawa yang diperoleh dari diskoneksi MT

Sinton = fragmen hasil diskoneksi, bermuatan + atau –

Untuk tanda panah juga berbeda-beda dan memiliki maksud tersendiri

Contohnya bisa dilihat di Gambar 1 ya..

 Untuk keterangan seperti oksidasi, reduksi, dll, dalam diskoneksi, penulisan di  dekat panah diskoneksi dan maksudnya berkebalikan ditujukan untuk sintesis. Contohnya pada Gambar 2.

Seperti yang saya bilang tadi, mendiskoneksi suatu struktur senyawa tidak semudah ketika mendiskoneksi hubungan kita dengan pacar. Ada beberapa hal yang harus diperhatikan,

1. Perhatikan hubungan antar gugus yang mengarah pada posisi yang benar. Posisi para,orto ataupun meta.

2. Yang diputus pertama kali, ketika proses sintesis akan ditambahkan paling akhir. Biasanya yang diputus pertama kali adalah gugus deaktivator (pengarah meta), tapi bukan suatu aturan wajib, bisa saja yang diputus ialah gugus aktivator.

Contoh: pada gambar 3, ketika memutus gugus karboksilat (COOH) maka ketika sintesis, gugus tersebut ditambahkan atau direaksikan paling akhir, lalu kemudian menjadi MT.

3. Bila IGF (interkonversi gugus fungsi) dibutuhkan pada waktu sintesis ia dapat mengubah pengarahan dari gugus yang bersangkutan, dan oleh karena itu substituen lain dapat ditambahkan baik sebelum ataupun setelah IGF. Contoh pada Gambar 4

Ketika ingin mendiskoneksi suatu fenol hingga SM yang paling sederhana (hingga benzena), maka IGF dibutuhkan, karena gugus OH tidak bisa dengan mudah langsung membentuk fenol ketika direaksikan dengan benzena. Ingat, IGF dilakukan hanya ketika dibutuhkan saja. Jangan semuanya di IGF ya..wkwk.. IGF juga dilihat hubungannya, apakah ketika disintesis dapat menghasilkan MT yang diinginkan.

4. Gugus –NH₂ (aktivator kuat) bisa dikurangi kekuatannya, dengan melakukan asetilasi.

5. Jika tidak ditemukan orientasi yang tepat, bisa ditambah “dummy” untuk mengatur hubungan yang dibutuhkan dan kemudian diazotasi dan reduksi.

Syarat “dummy” adalah ketika dibutuhkan bisa dimasukkan, dan ketika tidak dibutuhkan bisa dikeluarkan atau dihilangkan. Contoh: NH₂, mudah dimasukkan melalui NO₂ yaitu direduksi, dan mudah dihilangkan dengan pemanasan ion diazonium. Contoh Gambar 5.

6. Jika substituent sulit ditambahkan, strateginya tidak mendiskoneksi substituent itu sekaligus, tetapi menggunakan SM yang mengandung substituent OH.

7. Pelajari kombinasi  yang ada pada MT dan pastikan SM tersedia.

Contoh pada gambar 1, diskoneksi aspirin, menghasilkan SM asama salisilat dan asam asetat. Karena kedua SM tersebut tersedia,maka tidak perlu dilakukan diskoneksi lagi. Jika belum tersedia, lakukan diskoneksi sampai didapat SM yang yang lebih sederhana dan tersedia.

8. Dalam melakukan reaksi harus berhati-hati, bisa saja reaksi yang dituju malah mempengaruhi substituent lainnya, sehingga perlu mengenali sifat-sifat reagen yang digunakan. Contoh pada gugus aldehid mudah untuk teroksidasi, sedangkan gugus karboksilat tidak mugkin teroksidasi.

Beberapa hal tersebut dapat membantu temen2 ketika akan melakukan diskoneksi. Untuk postingan selanjutnya saya akan memberikan contoh-contoh diskoneksi beberapa struktur senyawa. Yang terpenting, senyawanya saja yang didiskoneksi, otaknya jangan sampai ikut terdiskoneksi juga ya..wkwk. Terima kasih dan salam semangat !

Tag : Kimia Organik