Pembuatan Etil Bromida

Oleh .

Bagikan :

Tweet

I.              Tujuan

Mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa alifatis.

II.            Dasar Teori

Reaksi substitusi nukleofilik adalah sejenis reaksi penggantian asam atau gugus lain dalam suatu senyawa oleh nukleofil. Nukleofil adalah ion/molekul yang dapat mendermakan elektronnya, sering merupakan bahan pengoksidasi dan basa lewis, dapat berupa ion negative/molekul yang memiliki PEB , cenderung menyerang bagian molekul yang bermuatan positif (Daintith, 1997).

      Senyawa alifatik adalah senyawa organic yang rangkaian atom-atom karbonnya terbuka atau tidak membentuk lingkaran. Rantai karbon senyawa alifatik ada yang mempunyai ikatan rangkap dan ada pula yang tidak memiliki ikatanrangkap. Jika dibuat berdasarkan radikal atau gugus fungsi yang dimilikinya, rnatai karbon senyawa alifatik ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang (Sumardjo, 2008).

      Etil bromida merupakan suatu cairan yang mudah terbakar tanpa warna. Senyawa ini adalah haloalkana yang khas, yang dapat dibuat dari etana dan hidrogen bromida (Daintith, 1997).

      Reaksi substitusi nukleofilik secara umum dapat dikelompokkan menjadi 2 golongan:

1.    Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Reaksi SN1 adalah reaksi ion, mekanismenya kompleks karena ada antaraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap. Karena reaksi SN1 melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H₂O yang dpaat menstabilkan ion dengan cara solvasi.

2.    Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)

Alkil halide sekunder dapat bereaksi SN2, tetapi lakil halide tersier tidak dapat bereaksi dengan SN2. Metil halide dan alkil halide primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H₂O, tetapi reaksi-reaksi ini terlalu lambat, sehingga tidak bermanfaat (Fessenden, 1982).

III.           Alat dan bahan

Etanol, aquadest, H₂SO₄ pekat, KBr, Na₂CO₃, butir-butir CaCl­₂, labu alas bulat leher panjang 500mL, pipa bengkok, pendingin liebigh, pipa alonga, corong pisah, Erlenmeyer, corong kaca, klem, statif, kertas saring, thermometer, beaker glass, labu hisap, pipet tetes, wadah, mantel heater, pengaduk, gelas ukur.

IV.          Prosedur kerja

30 gram etanol dan 25 gram air dicampurkan ke dalam labu alas bulat leher panjang 500 mL. Kemudian ditambahkan 100 gram asam sulfat pekat, lalu 20 gram KBr yang telah dihaluskan dahulu, pencampuran dengan penggoyangan dan pendinginan. Lalu didestilasi secepat mungkin dengan api kecil, dengan pendingin yang dialiri air es. Destilat ditampung dalam labu hisap yang telah diisi dengan air es, sampai tidak ada lagi tetesan yang menyerupai minyak keluar melalui pipa alonga.

Isolasi:

      Destilat dituang ke dalam corong pisah, dimasukkan ke dalam Erlenmeyer. Erlenmeyer didinginkan dalam wadah yang berisi es dan diteteskan asam sulfat dengan hati-hati sehingga terbentuk 2 lapisan zat cair. Cairan tadi dipisahkan ke dalam corong pisah, dan dipisahkan etil bromidanya (lapisan atas). Cairan etil bromida dimasukkan ke dalam corong pisah, dinetralkan dengan larutan Natrium Bikarbonat, dikocok hati-hati. Kemudian etil bromidanya dipisahkan ke dalam Erlenmeyer.

Pemurnian:

      Cairan dikeringkan dalam Erlenmeyer tadi dengan butir-butir CaCl₂ anhidrat. Lalu ditutup dengan gabus dan disaring melalui kertas saring yang kering ke dalam labu destilasi. Didestilasi di atas penangas air, ditampung dalam botol yang bersih, dan ditimbang.

V.           Mekanisme Reaksi

Ditampilkan dengan gambar pada postingan yang berjudul Mekanisme Reaksi Pembuatan Etil Bromida, di label Kimia Organik. 

  

VI.          Data

Penimbangan KBr

Berat kertas                     = 0,408 g

Berat kertas + isi             = 20,408 g

Berat kertas + sisa         = 0,418 g

Isi                                      = 19,99 g

Mol KBr    = m/BM

                   = 19,99 gram / 119,006 g/mol

                   = 0,167 mol

Etanol :   

BJ = 0,816 g/mL

Massa = 30 g

V = m/BJ

   = 30 gram / 0,816 g/mL

   = 36,76 mL

Mol = m/BM

       = 30 gram/ 46 g/mol

       = 0,65 mol

H₂SO₄ :

BJ = 1,84 g/mL

Massa = 100 g

V = m/BJ

   = 100 gram / 1,84 g/mL

   = 54,34 mL

Mol = m/BM

       = 100 gram/ 98 g/mol

       = 1,02 mol

Hasil teoritis

      2 C₂H₅OH + 2 KBr + H₂SO₄ => 2C₂H₅Br + 2H₂O + K₂SO₄

m   0,65                0,167

r     0,167              0,167                          0,167

A   0,483 mol         -                                 0,167 mol

BM C₂H₅Br          = 108,96 g/mol

M C₂H₅Br             = 0,167 x 108,96

                              = 18,196 g

V C₂H₅Br = m / ρ

                  = 18,196 gram / 1,4515 g/mL

                  = 12,50844 mL

  

Penimbangan etil bromida

Berat botol           = 11,478 gram

Berat botol + isi   = 16,177 gram

Isi                          = 4,69 gram

Rendemen = Hasil percobaan / hasil teoritis  X 100%

                    = 4,69 / 18,196  X 100%

                    = 25,77 % b/b

                                     

VII.         Pembahasan

Tujuan dari praktikum ini adalah mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa alifatis. Reaksi substitusi nukeofilik adalah suatu reaksi penggantian atom, ion gugus oleh gugus nukleofilik. Pembuatan etil bromide termasuk reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN₂) karena gugus C pada etanol merupakan C primer. Reaksi SN₂ melibatkan suatu rantai hidrokarbon alkohol yang membentuk ikatan pentavalen, yaitu keadaan transisi yang melibatkan 2 molekul sehingga disebut bimolekuler yang pada akhirnya akan direhibridisasi karena ketidakstabilan.

Nukleofil pada praktikum ini adalah Br dari ionisasi KBr yang akan menggantikan OH pada etanol. Gugus nukleofil adalah suatu gugus yang dapat memberikan PEB kepada gugus lain dapat membentuk ikatan sigma.

Etil bromida merupakan suatu cairan yang mudah terbakar yang tanpa warna. Senyawa ini adalah haloalkana yang khas, yang dapat dibuat dari etana dan hidrogen bromida. Etil bromida mempunyai titik didih berkisar 38,2⁰C – 38,4⁰C dan mempunyai massa jenis 1,4515 g/mL. dalam kefarmasian, etil bromide berfungsi untuk obat anestesi, refrigerant, dan pelarut organik.

Starting material dari pembuatan etil bromida ini adalah etanol dan KBr. Fungsi H₂SO₄ yaitu mendonorkan ion H⁺ dan sebagai katalis. Ketika pencampuran etanol, aquadest, dan H₂SO₄ pekat, yang dimasukkan pertama kali ke dlaam labu alas bulat ialah etanol dahulu, kemudian aquadest, lalu H₂SO₄. Hal ini dikarenakan perbedaan bobot jenis, yaitu dimulai dari bobot jenis terkecil ke bobot jenis terbesar. Ini dilakukan agar campuran menjadi homogen tanpa diberi pengadukan, dan juga aquadest berfungsi untuk menyelimuti etanol agar etanol tidak mudah menguap. Jika etanol langsung ditambah dengan H₂SO₄ makan etanol akan terdehidrasi sehingga akan terjadi reaksi samping.

H₂SO₄ pekat dicampur pada bagian terakhir karena sifatnya yang eksotermik, yang dapat menyebabkan naiknya suhu campuran. Labu alas bulat ditunggu agak dingin diletakkan pada baskom berisi es dengna tujuan agar etanol tidak menguap dan mencegah terjadinya reaksi eksotermis pada H₂SO₄ pekat.

KBr dihaluskan terlebih dahulu agar dapat bercampur secara homogen dengan memperkecil ukuran partikel. Campuran etanol, aquadest, dan H₂SO₄ setelah ditambah KBr akan berubah menjadi warna orange, dikarenakan adanya oksidasi dari SO₄^-. Digunakan batu didih yang terbuat dari porselen, dengan tujuan untuk membantu meratakan panas, karena batu didih memiliki pori-pori yang dapat menyerap dan menyebarkan panas melalui gelembung yang terbentuk, serta batu didih dapat mengurangi tegangan permukaan.

Dilakukan destilasi dengan prinsip memisahkan campuran berdasarkan perbedan titik didihnya. Digunakan 2 pendingin liebigh untuk memaksimalkan kondensasi karena titik didih etil bromida yang terlalu rendah, sehingga untuk mencegah etil bromida menguap. Suhu saat destilasi tidak boleh lebih dari 100⁰C karena dapat membentuk reaksi samping yaitu dietil eter. Suhu dijaga 80 – 85⁰C. labu hisap diletakan pada baskom berisi es dengan tujuan agar etil bromida tidak menguap. Hasil destilat ditampung dalam labu hisap yang telah diisi air es, hingga tidak ada lagi tetesan yang berupa minyak yang keluar dari pipa alonga.

Setelah itu, dilakukan isolasi dengan menuang destilat ke dalam corong pisah. Prinsip corong pisah adalah memisahkan campuran berdasarkan perbedaan kelarutan dan bobot jenis. Bobot jenis yang lebih besar akan berada di bawah dan yang lebih kecil berada di atas, sehingga saat dilakukan pemisahan, akan terbentuk 2 lapisan, aquadest di bagian atas dan etil bromida di bagian bawah. Yang diambil bagian bawah.

Lalu diteteskan H₂SO₄ lewat dinding sehingga akan terbentuk dua lapisan lagi, yaitu etil bromida di bagian atas dan dibagian bawah yaitu dietil eter + H₂SO₄. H₂SO₄ berfungsi untuk mengikat dietil eter. Lalu diambil bagian atas yaitu etil bromida. Dinetralkan dengan NaHCO₃ untuk menghilangkan asam dan penetral etil bromida dari H₂SO₄ pekat. Saat pencampuran tersebut akan terbentuk gas.

      2 NaHCO₃ + H₂SO₄ => Na₂SO₄ + 2H₂O + 2 CO₂

      Untuk mengetahuii apakah etil bromida sudah netral, dicek pHnya dengan indikator pH. Kemudian etil bromida yang didapat dilakukan pemurnian dengna penambahan CaCl₂ anhidrat. Terjadi peristiwa salting out dimana sifat anhidrat membuat air tertarik dan bereaksi dengan CaCl₂. Sebelumnya CaCl₂ dikeringkan dahulu agar CaCl₂ dapat menyerap air dengan optimal. Lalu hasil pemurnian disaring dengan kertas saring, sehingga didapatkan 4,69 gram etil bromida dengan rendemen 25,77% b/b.

Reaksi umum pembuatan etil bromida :

2KBr + 2C₂H₅OH + H₂SO₄ => 2C₂H₅Br + 2H₂O + K₂SO₄

Pengamatan organoleptis etil bromida :

-       Bau menyengat

-       Bentuk cair

-       Fungsi : obat anestesi, pelarut organic

Fungsi bahan

-       Etanol                        : senyawa alifatis, starting material

-       KBr                 : starting materil, penyedia Br^-

-       H₂SO₄                            : katalisator, pendonor ion H⁺

-       CaCl₂             : penarik air

-       NaHCO₃        : penetralan dari asam

VIII.       Kesimpulan

1.    Reaksi pembuatan etil bromida merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2).

2.    Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi penggantian atom, ion, gugus oleh gugus nukleofilik.

3.     Produk utama adalah etil bromida (rendemen = 25,77% b/b).

Pustaka

Daintith., 1997, Kamus Lengkap Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R.J., 1982, Kimia Organik, Edisi III, Jilid I, Erlangga, Jakarta.

Sumardjo, D., 2008, Pengantar Kimia Buku Panduan kuliah Mahasiswa Kedokteran,                               EGC, Jakarta.

Tag : Laporan Praktikum