Prinsip Diskoneksi Satu Gugus C-X

Oleh .

Bagikan :

Tweet

Di postingan sebelumnya sudah dibahas tentang diskoneksi itu apa, pengenalannya, terus bagaimana cara mendiskoneksi suatu struktur senyawa, dan sudah diberi contoh-contohnya juga. Pasti masih banyak yang bingung sebenarnya ketika diberikan suatu struktur senyawa bagian mana dulu yang harus didiskoneksi. Maka dari itu, di postingan kali ini, akan membahas tentang prinsip / cara diskoneksi satu gugus (C-X).

X disitu bisa berarti atom-atom golongan V,VI,VII. C akan menjadi sinton positif sehingga kita bisa tambahkan dengan Cl (misalnya), dan X sebagai sinton negative, bisa kita tambahkan H yang bermuatan positif menjadi HX (reaksi asam basa atau substitusi nukleofilik) atau bisa menjadi X2 (contohnya reaksi brominasi, dll).

Contoh pada Gambar 2

Jika suatu senyawa aromatis ada bagian C-X, maka C-X tersebut merupakan sasaran diskoneksi, sehingga pada contoh tersebut kita diskoneksi C-O. Pertanyaannya, pada struktur tersebut ada banyak ikatan C-O, seperti yang sudah diberi tanda kotak, sehingga sebenarnya bagian ikatan C-O yang mana yang kita pilih untuk didiskoneksi.

Gambar 2a, untuk ikatan C-O no 1 (Garis elips putus2), merupakan karbonil, sudah jelas, suatu ikatan rangkap pada karbonil tidak bisa diputus. Untuk ikatan C-O no 2 (garis kotak putus2) dan 3 (garis kotak),   kita melihat perbedaan keelektronegatifannya. Semakin besar perbedaannya maka akan mudah diputus. Karena ikatan C-O no 2 merupakan ikatan suatu C karbonil dengan O, beda eletronegatifnya akan lebih besar, dimana gugus karbonil merupakan penarik elektron, dibandingkan dengan ikatan C-O no 3, sehingga yang didiskoneksi adalah ikatan C-O no 2 (Gambar2b). Y disitu maksudnya bisa berupa Cl, atau H, dll.

Diadaptasi dari perkuliahan rancangan dan sintesis obat

Tag : Kimia Organik